Amikor Tokaj neve elhangzik valahol, mindenki felkapja a fejét. Odafigyel a méltató szavakra, mondatokra. Helyesli az elismerést és tiltakozik, ha netán ócsárolják világhírű termékét a "tokaji bor"-t. Az a hírnév, mely a középkorban alakult ki, ma is visszahull e Tisza-Bodrog parti városkára.
Tokaj első írásos említése 1067-ben I. Géza királyunk egy oklevelében található. Ekkor kőrévként említik, a tiszai átkelő rév a mai közúti hídtól északra lehetett. 1073-ban Tokajként szólnak a településről, majd a következő század végén III. Béla király névtelen jegyzője (Anonymus) Gestajában Hímesudvarként emlegetett várát nevezi meg.
Tokaj jelentős szerepet kapott az ország keleti felében a máramarosi és erdélyi só elosztásában. A szárazföldön, továbbá a folyókon, vízi úton lehozott sót itt rakták ki, s tárolták. XVIII. században az erre épült királyi hivatal abban a 2 téglából álló, ikerkastélyban kapott otthont.
Tokaj a középkorban sokáig csak révként szolgált átkelőhelyként. Míg a XVI. században első ízben ívelte át fahíd a folyó medrét. Ez a híd pusztult el az 1565-ös ostrom alkalmával. Mária Terézia királynő építtette a következő hidat, mely már nagyjából a mai közúti híd környékén állhatott.
A tokaji vár a diósgyőri váruradalom déli erőssége volt. A váruradalom számos települést vonzott, illetve rendelt a tokaji várhoz, mint un. szolgáló falvak, mint Ladány, Tímár, Halász. A város főutcája számos apró bolthelységet őriz, emlékeztetve Tokaj késő feudális kori, kereskedelmi szerepére.
A tokaji várnak a szerepe különösen megnőtt az ország három részre szakadása (1541) idején, s annak következtében. A három országrész találkozási pontján elhelyezkedő vár fontos szerepet kapott Erdély - Királyi Magyarország és a török hódoltság hatalmi villongásai idején. Több alkalommal gazdát cserélt a vár végül is Rákóczi család tulajdonába ment át (1646). A legismertebb ábrázolása e korból maradt ránk, ugyan is I. Rákóczi György terveztette, olasz hadi mérnökökkel. Ma a várnak egyetlen faldarabja látható a Bodrog folyó bal oldalán, ahol még egyébként lakóházak állnak, a vár egykori területén kapott temetkezési helyet a VIII. század végén a városi zsidóság. A sírkertet rendszeresen gondozzák, a mai zsidó temető (az újabb sírkert) a város északi bejáratánál helyezkedik el.
A vár a II. Rákóczi Ferenc vezette szabadság küzdelemben kapott szerepet. Mégpedig a labancok által előbb elfoglalt várat erős ostrommal tudta visszafoglalni, földesura 1704-5 telén. Ekkor adta ki a fejedelem azt a parancsot az akkori várkapitánynak, Patay Sámuelnek, hogy romboltassa le a várat.
Ajánlott útvonal: Budapesttől kb. 243 km. Haladjon Miskolcig az M3-as autópályán, majd tovább a 37-es számú (Szerencsig), és a 38-as számú főúton.
ikonnal bővítheti túráját.