Szekszárd környékén az első emberi megtelepedés a jégkorszak végére tehető. Maga a település a kelták idején kezdett kialakulni és fejlődni. A római korban Alisca néven fontos katonai szerepet töltött be, ebben az időben honosodott meg e vidéken a ma is híres szőlőkultúra. Szekszárd neve a pécsváradi bencés apátság 1015. évi alapítólevelében szerepel először "ZACZARD" néven. 1485-ben mezővárosként említik, 1779-től megyeszékhely.
Szekszárd számos jeles irodalmi személyiség szülővárosa. Itt született és nevelkedett Babits Mihály, a XX. század egyik legnagyobb magyar lírikusa; Garay János költő, aki Háry János alakjának megalkotója; Mészöly Miklós író és Baka István költő és író. Az Augusz-házban többször is vendégeskedett Liszt Ferenc, emlékét az épületben működő, róla elnevezett zeneiskola is őrzi.
Szekszárd gazdag kulturális életéhez hozzá tartoznak visszatérő nagyrendezvényei. Közülük kiemelkedik a Szekszárdi Pünkösdi Fesztivál, az Alisca Bornapok (június eleje), a Szekszárdi Szüreti Fesztivál (szeptember utolsó hétvégéje), a nemzetközi versenynaptárban is szereplő FIAT Gemenci Nagydíj Nemzetközi Országúti Kerékpárverseny (július közepe) és a háromévente júliusban megrendezett Duna-menti Nemzetközi Folklórfesztivál (legközelebb 2005-ben).
Szekszárdon már a római korban fejlett szőlőkultúra létezett. A Szekszárdi történelmi borvidék leghíresebb és csak e vidéken honos vörösbora évszázadok óta a rubinvörös színű kadarka, melynek szőlőjét a törökök elől menekülő balkáni népek honosították meg ezen a vidéken. A borvidék másik híres zászlós bora a háromféle vörösbor házasításából készülő bikavér. A Nemzetközi Borászati Hivatal 1987-ben a "A szőlő és a bor nemzetközi városa" címet adományozta a Szekszárdnak. A város évről-évre visszatérő fesztiváljai között számos színvonalas borünnep szerepel.
Ajánlott útvonal: Budapesttől kb. 145 km, a 6-os számú főúton.
ikonnal bővítheti túráját.